Usai tiga tahun menjadi perwira, Pramono ditunjuk sebagai Komandan Kompi 112/11 grup I Kopassandha.
Pramono kemudian kembali menempuh pendidikan di Sekolah Staf dan Komando Angkatan Darat (Seskoad) pada tahun 1995.
Satu tahun kemudian, Pramono menjabat sebagai Perwira Intel Operasi grup I Kopassus.
Bernaung dalam tenda Kopassus, Pramono kemudian menjabat sebagai wakil komandan Grup 1/Kopassus pada tahun 1996, dan terpilih menjadi Komandan Grup 1/Kopassus.
Setelah masa reformasi bergulir, karier Pramono semakin berkembang, terutama saat Megawati Soekarnoputri terpilih menjadi Presiden menggantikan Abdurrahman Wahid (Gus Dur).
Kala itu Pramono terpilih menjadi Ajudan Presiden Megawati Soekarnoputri pada tahun 2001.
Pada tahun yang sama, Pramono menempuh Sekolah Staf dan Komando Tentara Nasional Indonesia (Sesko TNI), dan kemudian menjabat sebagai Perwira Tinggi Staf Ahli Bidang Ekonomi Sesko TNI 2004.
Kariernya terus meningkat, hingga Pramono menjadi Wakil Danjen Kopassus pada 2005, Kepala Staf Kodam IV/Diponegoro pada tahun 2007, dan Komandan Jenderal Komando Pasukan Khusus (Kopassus) TNI AD pada tahun 2008 hingga tahun 2009.
Pada tahun 2009, Pramono menjabat sebagai Pangdam III/Siliwangi sekaligus ditunjuk menjadi Panglima Kostrad(Pangkostrad) pada tahun 2010.
Pada tahun 2011, Pramono dilantik sebagai Kepala Staf Angkatan Darat menggantikan Jenderal TNIGeorge Toisutta.
Dua tahun kemudian, Pramono Edhie pensiun secara resmi dari militer pada Mei 2013.
Setelah Pramono Edhie Wibowo pensiun, posisi Kepala Staff Angkatan Darat dijabat oleh Moeldoko.
Menjadi warga sipil, Pramono Edhie Wibowo memutuskan untuk terjun ke dunia politik.
Ia kemudian bergabung dengan Partai Demokrat.
Pada Sabtu (13/6/2020), Pramono Edhie dikabarkan telah meninggal dunia.